Kreayshawn uppträdde i hiphopgruppen The White Girl Mob (WGM). Gruppen inkluderade hennes vänner V-Nasty och Lil Debbie. White Girl Mob, efter många tvister, upplöstes 2012. Men hela White Girl Mob-besättningen visas i Kreayshawns video ” Go Hard (La.La.La)”.
2010 släppte Kreayshawn sin första mixtape, Kittys x Choppas, liksom hennes första musikvideo för låten ”Bumpin Bumpin.”Den 16 maj 2011 släppte hon en musikvideo till sin singel ”Gucci Gucci”, som genererade nästan tre miljoner visningar på YouTube under de första tre veckorna. ”Gucci Gucci”, enligt Kreayshawn, är en låt som lockar människor att bära sina egna stilar och inte ge efter för att vara” grundläggande tikar”, populariteten för hennes” Gucci Gucci ” – video fångade uppmärksamheten hos flera skivbolag, och Kreayshawn tecknade snabbt ett kontrakt med Columbia Records. Kreayshawns ledning kontaktades av etiketten som representerar Red Hot Chili Peppers om att regissera en musikvideo för bandets singel, ”The Adventures of Rain Dance Maggie” (från albumet, Jag är med dig). I augusti 2011 rankade Billboard Kreayshawn som nummer 34 på deras sociala 50-diagram för sin närvaro på sociala medier.
Kreayshawn utlöste kontroverser under en Tinychat freestyle, där hon förolämpade rapparen Rick Ross genom att kalla honom ”falsk.”Hon drog senare tillbaka sina uttalanden och beskrev det som ett missförstånd; men några dagar efter hennes uttalande fortsatte Kreayshawn att göra negativa kommentarer om Rosss kroppsvikt, återigen kallade honom” falsk ”och sa att” han kan inte rappa.”Dessa kommentarer ledde så småningom till att Rick Ross verbalt hotade Kreayshawn och hennes chef Chioke” Stretch ” McCoy entourage under 2011 MTV Video Music Awards. Hon nominerades till MTV Video Music Award för bästa nya Artist, men förlorade kategorin till Tyler, Skaparen. Hon var också värd för Red Carpet-evenemanget. Samma natt läckte nakenbilder av sig själv via hennes Twitter som hackades. Hon hävdade att bilderna togs när hon var minderårig.
i juli 2011, Kreayshawns första fysiska release, Nattymari presenterar Kreayshawn och Sortahuman Murder i Memphis Vol 1, kom ut på kassettband via Clan Destine Records. Producerad av Nattymari med funktioner av v-Nasty och Yung Hawaii Slim bland andra, var utgåvan begränsad till 100 exemplar och firade Memphis kultur av mörk, underjordisk rap distribuerad via tejp. Sida A av bandet är tillgängligt gratis online via klädföretaget Mishka NYC, medan den instrumentala sidan B är band exklusiv. 2012 nominerades Kreayshawn till O Music Awards.
Kreayshawns debutstudioalbum, Somethin’ Bout Kreay, släpptes för digital nedladdning den 14 September 2012 av Columbia Records i USA. Den släpptes på CD någon annanstans den 25 September 2012. Singlarna, ”frukost”, med 2 Chainz, och ” Go Hard (La.La.La)”, föregick albumet. En musikvideo släpptes för” Blas exceptional ” uteslutande genom HungerTV.
under 2013″ Left Ey3 ” ingick på soundtracket av Heat, starring Melissa McCarthy och Sandra Bullock, regisserad av Paul Feig.
på en av hennes YouTube-videor uppgav Kreayshawn att hon arbetar med en EP. I Februari 15, Kreayshawn vloggade sig själv vid fotograferingen för sin nya smyckeslinje, tillsammans med att visas i en ny musikvideo med Bukkweatbill för deras låt ”Pipe Down”. Kreayshawn meddelade i en vlog som släpptes den 22 februari 2014 att hon har spelat in flera låtar som kan vara på hennes kommande EP. Hon meddelade också att hon hade ett intresse av att få en produktion besättning tillsammans och att börja styra igen tillsammans med att göra en rulle. I samma vlog sa hon också att hon hade varit osignerad från sin etikett efter att hon hade fått sitt första barn.
den 24 juli släppte Kreayshawn en samling chokers som heter”Hella Cute”. Kreayshawn har varit kreativ chef för OK 1984 sedan hon släppte sin första samling.
hon släppte också en ny låt, ”Pizza Song”. När hon svarade på ett fan på Twitter uppgav Kreayshawn att hon arbetade med musik och hoppades ha något ut i slutet av 2014.
den 22 oktober 2014 meddelade Kreayshawn på sin Facebook-sida att hon hade skapat en podcast, Lost In Thot. Den har Kreayshawn och Chippy Nonstop. Lost In Thot släpptes på SoundCloud och Stitcher tills Chippy deporterades till Kanada.
Kreayshawn är för närvarande värd för ”Kreaydio” på Cut station på Dash Radio, som hon samtidigt strömmar på Periscope.
den 2 juni 2015 samarbetade Kreayshawn med kvinnlig elektroduo NERVO för deras singel ”Hey Ricky”. Singeln har också DEV och Alisa Ueno.
