Thujone

Meera Senthilingam

den här veckan rostar Simon Cotton oss med en ökänd grön vätska.

Simon Cotton

precis i slutet av den underbara filmen Casablanca finns en scen på flygplatsen där den tyska majoren Strasser kör upp för att gripa Victor Laszlo, en tjeckisk motståndsledare, som flyr till Amerika med sin fru, spelad av Ingrid Bergman. Bartendern Rick, spelad av Humphrey Bogart, skjuter Strasser för att förhindra honom; den krokiga Vichy kapten Renault ger polisen den klassiska instruktionen ,att ’ runda upp de vanliga misstänkta.’

även om det inte var en mordmisstänkt, var thujone länge misstänkt för att orsaka många dödsfall och det var ett sekel innan dess namn rensades. Passande är det förknippat med en fransk produkt, absint.

absint liknar en likör, men klassas som en ande. Det är en grön vätska som luktar anis, gjord genom att destillera en blandning av alkohol, örter (särskilt malurt) och vatten. Det var en mycket populär drink i 19th century Frankrike, och var berusad på ett visst sätt: – du sätter ett skott av absint i glaset, sedan placeras en speciell hålslev platt över toppen. En sockerbit placerades på skeden – för att ta bort malurtens bitterhet i absinten – sedan tillsattes iskallt vatten långsamt till sockret. Sockret upplöstes gradvis, dess lösning faller i absinten. När mer vatten blandat med absinten hände en nyfiken sak, det fick en mjölkaktig opalescens, känd som louche-effekten. Anledningen till detta är att när lösningen blev mer polär skulle terpen – och terpenoidmolekyler – som thujon-som var lösliga i alkohol inte lösas upp i den alltmer polära vattenhaltiga blandningen.

olika terpenoider kom från örterna destillerade för att göra absinten: thujone från malurt, fenchone från fänkål, pinocamphone och kamfer från hyssop och anetol från anis. De var ansvariga för smaken av absinten.

den franska vinindustrin tog ett kroppsslag på 1860-talet med ett utbrott av phylloxera, små insekter som attackerade vinstockarnas löv och rötter. Nästan hälften av de franska vinstockarna och vingårdarna förstördes. Absint var där för att ersätta den, rätt dryck på rätt plats vid rätt tidpunkt. Absint var populärt eftersom det var det billigaste sättet för människor att få alkohol, inte minst för att industriell alkohol kunde användas för att göra det. Dess etanolhalt var fem till tio gånger större än vinets.

det var mycket populärt bland det konstnärliga samhället, män som Degas, Manet, Toulouse-Lautrec, Verlaine, Baudelaire och naturligtvis Vincent Van Gogh. De kallade det la f excepibe verte (den gröna älva), och absint gav upphov till l ’ Heure verte; 5 e.m. var den tid då drinkers av alla slag gick till en caf kazakiska för deras absint, den franska 19th century motsvarande en ”Happy Hour”.

tyvärr för absint, som dess popularitet ökade i slutet av 19th century, så gjorde hälsoproblem i samband med det. Läkare kom att associera det med symtom som passar, hallucinationer (både hörsel och visuell) och delirium, för att inte tala om missbruk.

ta Vincent Van Gogh som ett exempel. En pionjär inom expressionismen, hans konstnärliga stil med kraftig användning av färg och konstiga effekter är omedelbart igenkännlig. Han hade också allvarliga problem med dålig mental hälsa under mycket av sitt korta liv. Besök Musgubbi d ’ Orsay och titta på hans målningar som La Nuit etoil, du behöver inte vara kemist för att undra om källan till virvlarna och spiralerna. Och självklart var han en absintdrickare. Var absint att skylla för Van Gogh skära av en del av hans vänstra öra?

en topp fransk läkare, Dr Valentin Magnan, hade inga tvivel om det onda i absint. Han klassificerade vanligt absintbruk som något helt annat än alkoholism. ’Absinthism’ gick in i det medicinska ordförrådet. En ingrediens i tillverkningen av absint, malurt, kom att ses som orsaken. Magnan grep på de konvulsiva effekterna av snygg olja av malurt och överförde dem till absint, vilket innehöll mycket låg nivå av det. Resultaten av djurförsök på hundar extrapolerades för att tillämpas på människor. Toxiciteten hos ämnen som finns i andra örter ignorerades. Malurt var känt för att vara ett gift, och thujon, en monoterpenoid, var den första molekylen i absint som identifierades. Thujone var en bekväm syndabock. Sorterad.

absint hade två stora fiender. Det fanns en växande nykterhetsrörelse i Frankrike, och vinhandeln hade det för drycken som hade stulit sin marknad. De grep sitt ögonblick för att sätta den sista spiken i absintens Kista när en schweizisk bonde vid namn Jean Lanfray i ett tragiskt fall mördade sin fru och två unga döttrar den 28 augusti 1905. Lanfray var en alkoholist som regelbundet drack 5 liter vin om dagen (liksom sprit), men detta förbises bekvämt; två glas absint fick skulden. Schweiz förbjöd absint 1908, andra länder följde efter, och slutligen förbjöd fransmännen det 1915. Förbudet förblev på plats tills EU legalisering tillät tillverkning och konsumtion av absint igen 1988.

tillbaka på 1970 – talet hävdade vissa forskare att thujone agerade på kroppens cannabinoidreceptorer på samma sätt som THC, den aktiva ingrediensen i cannabis, vilket orsakade thujon – och absint-att ha psykoaktiva effekter, men denna teori motbevisades 1999. När absintproduktionen nyligen återupptogs följde tillverkarna de ursprungliga recepten, och absinten de gjorde innehöll inte mycket thujone. Vissa människor hävdade att modern absint inte var en lapp på de saker som destillerades före första världskriget, före förbudet, eftersom det innehöll mycket mer thujone och kunde betraktas som ”the real stuff”. Möjligheten uppstod att testa denna hypotes när några förseglade flaskor pre-ban absint dök upp och deras innehåll analyserades. Till besvikelse för vissa, dessa flaskor befanns innehålla mer thujone än dagens kommersiella prover av absint.

Njut av din absint, med måtta.

Meera Senthilingam

Birmingham university Simon Cotton där, med sinnet förändra Kemi thujone. Nästa vecka, det naturliga sättet att känna sig lycklig.

Hayley Birch

Serotonin är känd som den lyckliga molekylen. Vi borde alla dunka på löpband och håna kalkonsmörgåsar för att få oss att må bättre. Men medan det är sant att kalkon innehåller tryptofan – den essentiella aminosyran som våra kroppar behöver för att göra serotonin – är sambandet mellan serotonin och vår sinnesstämning ganska mer komplex.

Meera Senthilingam

Hayley Birch avslöjar dessa komplexiteter i nästa veckas kemi i sitt Element. Fram till dess, Tack för att du lyssnade, jag är Meera Senthilingam.