Kreayshawn esiintyi hip hop-yhtyeessä The White Girl Mob (WGM). Ryhmään kuuluivat hänen ystävänsä V-Nasty ja Lil Debbie. White Girl Mob hajosi monien riitojen jälkeen vuonna 2012. Koko White Girl Mob-jengi esiintyy kuitenkin Kreayshawnin videossa ” Go Hard (La.La.La)”.
vuonna 2010 Kreayshawn julkaisi ensimmäisen mixtapensa, Kitty x Choppas, sekä ensimmäisen musiikkivideonsa kappaleeseen ”Bumpin Bumpin.”16. toukokuuta 2011 hän julkaisi musiikkivideon singlelleen ”Gucci Gucci”, joka keräsi lähes kolme miljoonaa katselukertaa Youtubessa kolmen ensimmäisen viikon aikana. ”Gucci Gucci” on kreayshawnin mukaan kappale, joka houkuttelee ihmisiä pukeutumaan omiin tyyleihinsä eikä sorru olemaan ”perusnarttuja”, hänen ”Gucci Gucci” – videonsa Suosio kiinnitti useiden levy-yhtiöiden huomion, ja Kreayshawn allekirjoitti nopeasti sopimuksen Columbia Recordsin kanssa. Red Hot Chili Peppers-yhtyettä edustava levy-yhtiö otti kreayshawnin Manageriin yhteyttä musiikkivideon ohjaamisesta yhtyeen singlelle ”The Adventures of Rain Dance Maggie” (albumilta I ’ m with You). Elokuussa 2011 Billboard sijoitti Kreayshawnin Social 50-listallaan sijalle 34 hänen läsnäolonsa sosiaalisessa mediassa vuoksi.
Kreayshawn herätti kohua kesken Tinychatin freestylen, jossa hän solvasi räppäri Rick Rossia kutsumalla tätä ” feikiksi.”Myöhemmin hän perui lausuntonsa ja kuvaili sitä väärinkäsitykseksi; kuitenkin muutama päivä lausuntonsa jälkeen Kreayshawn jatkoi negatiivisten huomautusten tekemistä Rossin ruumiinpainosta, kutsuen häntä jälleen” väärennökseksi ”ja todeten, että” hän ei osaa räpätä.”Nämä huomautukset johtivat lopulta siihen, että Rick Ross uhkaili sanallisesti Kreayshawnia ja tämän Manageria Chioke ”Stretch” McCoyn entouragea vuoden 2011 MTV Video Music Awardsissa. Hän oli ehdolla MTV Video Music Award-palkinnon saajaksi parhaasta uudesta artistista, mutta hävisi kategorian sarjan Luojalle Tylerille. Hän myös juonsi punaisen maton tapahtumaa. Samana iltana julkisuuteen vuoti alastonkuvia itsestään, kun hänen twiittinsä hakkeroitiin. Naisen mukaan kuvat on otettu hänen ollessaan alaikäinen.
heinäkuussa 2011 Kreayshawnin ensimmäinen fyysinen julkaisu Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1 ilmestyi kasettinauhalla Clan Destine Recordsin kautta. Nattymarin tuottama ja muun muassa V-Nastyn ja Yung Hawaii Slimin tuottama julkaisu rajoitettiin 100 kappaleeseen ja juhlistettiin Memphisin murkean, Underground-rapin kulttuuria, jota levitettiin nauhalla. Nauhan A-puoli on saatavilla ilmaiseksi verkossa vaateyhtiö Mishka NYC: n kautta, kun taas instrumentaalipuoli B on tape exclusive. Vuonna 2012 Kreayshawn oli ehdolla O Music Awardsin saajaksi.
Kreayshawnin debyyttialbumi ”Somethin ”Bout Kreay” julkaistiin digitaalisesti ladattavana 14.syyskuuta 2012 Columbia Recordsin kautta Yhdysvalloissa. Se julkaistiin CD: nä muualla 25. syyskuuta 2012. Singlet, ”Breakfast”, featuring 2 Chainz, ja ” Go Hard (La.La.La)”, joka edelsi albumia. Kappaleesta ”Blasé Blasé” julkaistiin musiikkivideo yksinomaan HungerTV: n kautta.
vuonna 2013 ”Left Ey3” sisältyi ”the Heatin” soundtrackille, pääosissa Melissa McCarthy ja Sandra Bullock, ohjaajana Paul Feig.
yhdellä YouTube-videoistaan Kreayshawn kertoi työstävänsä EP: tä. 15. helmikuuta Kreayshawn vloggasi itsensä uuden korumallistonsa kuvauksissa sekä esiintyi Bukkweatbillin kanssa uudella musiikkivideolla kappaleestaan ”Pipe Down”. Kreayshawn ilmoitti 22. helmikuuta 2014 julkaistussa vlogissaan, että hän on levyttänyt useita kappaleita, jotka saattavat olla hänen tulevalla EP: llään. Hän ilmoitti myös olevansa kiinnostunut saamaan tuotantoryhmän kasaan ja aloittamaan uudelleen ohjaamisen Kelan tekemisen ohella. Samassa vlogissa hän kertoi myös saaneensa nimikirjoituksen levy-yhtiöstään sen jälkeen, kun oli saanut ensimmäisen lapsensa.
Heinäkuun 24. päivänä Kreayshawn julkaisi chokers-kokoelman ”Hella Cute”. Kreayshawn on toiminut OK 1984: n luovana johtajana ensimmäisen kokoelmansa julkaisemisesta lähtien.
hän julkaisi myös uuden kappaleen ”Pizza Song”. Vastatessaan fanille Twitterissä Kreayshawn kertoi työskentelevänsä musiikin parissa ja toivoi saavansa jotain julki vuoden 2014 loppuun mennessä.
lokakuun 22. päivänä 2014 Kreayshawn ilmoitti Facebook-sivullaan tehneensä podcastin Lost in Thot. Siinä esiintyvät Kreayshawn ja Chippy Nonstop. Lost in Thot julkaistiin SoundCloud and Stitcher – levymerkillä, kunnes Chippy karkotettiin Kanadaan.
Kreayshawn toimii tällä hetkellä Dash-radiokanavan Cut-kanavalla esitettävän ”Kreaydion” juontajana, jota hän striimaa samanaikaisesti Periscopella.
2. kesäkuuta 2015 Kreayshawn teki yhteistyötä naispuolisen elektroduo Nervon kanssa heidän singlellään ”Hey Ricky”. Singlellä vierailevat myös DEV ja Alisa Ueno.
