Kreayshawn si è esibito nel gruppo hip hop the White Girl Mob (WGM). Il gruppo comprendeva i suoi amici V-Nasty e Lil Debbie. La White Girl Mob, dopo molte dispute, si sciolse nel 2012. Però, l “intero equipaggio White Girl Mob appare nel video di Kreayshawn” Go Hard (La.La.La
Nel 2010, Kreayshawn ha pubblicato il suo primo mixtape, Kittys x Choppas, così come il suo primo video musicale per la canzone “Bumpin Bumpin. Il 16 maggio 2011, ha pubblicato un video musicale per il suo singolo “Gucci Gucci”, che ha generato quasi tre milioni di visualizzazioni su YouTube nelle prime tre settimane. “Gucci Gucci”, secondo Kreayshawn, è una canzone che persuade le persone a indossare i propri stili e non soccombere ad essere “femmine di base”, La popolarità del suo video “Gucci Gucci” ha attirato l’attenzione di diverse etichette discografiche, e Kreayshawn ha rapidamente firmato un contratto con la Columbia Records. Il management di Kreayshawn fu contattato dall’etichetta che rappresentava i Red Hot Chili Peppers per dirigere un video musicale per il singolo della band, “The Adventures of Rain Dance Maggie” (dall’album, I’m with You). Nel mese di agosto 2011, Billboard classificato Kreayshawn numero 34 sul loro Social 50 grafico per la sua presenza sui social media.
Kreayshawn ha scatenato polemiche durante un Tinychat freestyle, in cui ha insultato il rapper Rick Ross chiamandolo “falso.”In seguito ritrattò le sue dichiarazioni e lo descrisse come un malinteso; tuttavia, pochi giorni dopo la sua dichiarazione, Kreayshawn continuò a fare osservazioni negative sul peso corporeo di Ross, ancora una volta chiamandolo “falso” e affermando che “non può rap.”Queste osservazioni alla fine hanno portato Rick Ross a minacciare verbalmente Kreayshawn e il suo manager Chioke “Stretch” McCoy entourage durante gli MTV Video Music Awards 2011. È stata nominata per l’MTV Video Music Award come miglior nuovo artista, ma ha perso la categoria a Tyler, il creatore. Ha anche ospitato l ” evento Tappeto rosso. La stessa notte, le immagini nude di se stessa sono trapelate tramite il suo Twitter violato. Ha sostenuto le foto sono state scattate quando era minorenne.
Nel luglio 2011, la prima versione fisica di Kreayshawn, Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1, è uscita su cassetta tramite la Clan Destine Records. Prodotto da Nattymari con le caratteristiche di V-Nasty e Yung Hawaii Slim tra gli altri, l’uscita è stata limitata a 100 copie e ha celebrato la cultura di Memphis di torbido, rap underground distribuito tramite nastro. Il lato A del nastro è disponibile gratuitamente online tramite la società di abbigliamento Mishka NYC, mentre il lato B strumentale è tape exclusive. Nel 2012, Kreayshawn è stato nominato per gli O Music Awards.
L’album di debutto di Kreayshawn, Somethin’ ‘Bout Kreay, è stato pubblicato per il download digitale il 14 settembre 2012 dalla Columbia Records negli Stati Uniti. È stato pubblicato su CD altrove il 25 settembre 2012. I singoli, “Breakfast”, con 2 Chainz, e ” Go Hard (La.La.La)”, precedette l’album. Un video musicale è stato rilasciato per “Blasé Blasé” esclusivamente attraverso HungerTV.
Nel 2013 “Left Ey3” è stato incluso nella colonna sonora di The Heat, con Melissa McCarthy e Sandra Bullock, diretto da Paul Feig.
In uno dei suoi video su YouTube, Kreayshawn ha dichiarato che sta lavorando a un EP. A febbraio 15, Kreayshawn vlogged se stessa alle riprese per la sua nuova linea di gioielli, insieme ad apparire in un nuovo video musicale con Bukkweatbill per la loro canzone “Pipe Down”. Kreayshawn ha annunciato in un vlog pubblicato il 22 febbraio 2014 che ha registrato diverse canzoni che potrebbero essere sul suo prossimo EP. Ha anche annunciato che aveva un interesse per ottenere una troupe di produzione insieme e per iniziare a dirigere di nuovo insieme a fare una bobina. Nello stesso vlog, ha anche detto che era stata unsigned dalla sua etichetta dopo che aveva avuto il suo primo figlio.
Il 24 luglio, Kreayshawn ha pubblicato una raccolta di girocolli chiamata “Hella Cute”. Kreayshawn è stato il direttore creativo di OK 1984 da quando ha rilasciato la sua prima collezione.
Ha anche pubblicato una nuova canzone, “Pizza Song”. Quando ha risposto a un fan su Twitter, Kreayshawn ha dichiarato che stava lavorando alla musica e sperava di avere qualcosa entro la fine del 2014.
Il 22 ottobre 2014, Kreayshawn ha annunciato sulla sua pagina Facebook di aver creato un podcast, Lost in Thot. È dotato di Kreayshawn e Chippy Nonstop. Lost in Thot è stato rilasciato su SoundCloud e Stitcher fino a quando Chippy è stato deportato in Canada.
Kreayshawn è attualmente l’ospite di “Kreaydio” sulla stazione Cut su Dash Radio, che trasmette contemporaneamente su Periscope.
Il 2 giugno 2015, Kreayshawn ha collaborato con il duo electro femminile NERVO per il loro singolo “Hey Ricky”. Il singolo presenta anche DEV e Alisa Ueno.
