Kreayshawn actuou no grupo de hip hop The White Girl Mob (WGM). O grupo incluía seus amigos V-Nasty e Lil Debbie. The White Girl Mob, after many disputes, disbanded in 2012. No entanto, toda Menina Branca Mob tripulação aparece em Lil vídeo de “Ir Rígido (La.La.La)”.
Em 2010, Lil lançou seu primeiro mixtape, Mimosas x Choppas, bem como o seu primeiro vídeo musical para a canção “Bumpin Bumpin. Em 16 de Maio de 2011, ela lançou um videoclipe para seu single Gucci Gucci, que gerou quase três milhões de visualizações no YouTube nas primeiras três semanas. “Gucci Gucci”, de acordo com Lil, é uma canção de persuadir as pessoas para usarem os seus próprios estilos e não sucumbir ao ser “básico cadelas,” A popularidade de seu “Gucci Gucci” vídeo chamou a atenção de várias gravadoras, e Lil rapidamente assinou um contrato com a Columbia Records. A gestão de Kreayshawn foi contatada pela gravadora que representa o Red Hot Chili Peppers sobre a realização de um videoclipe para o single da banda, “The Adventures of Rain Dance Maggie” (do álbum, i’m with You). Em agosto de 2011, a Billboard classificou Kreayshawn como número 34 em sua parada Social 50 por sua presença nas mídias sociais.Kreayshawn provocou controvérsia durante um estilo livre de Tinychat, em que ela insultou o rapper Rick Ross ao chamá-lo de “falso”.”Ela cancelada posteriormente suas declarações e descreveu-o como um mal-entendido; no entanto, alguns dias após a sua declaração, Lil, continuou a fazer comentários negativos a respeito de Ross peso do corpo, mais uma vez, chamando-o de “falso” e afirmando que “ele não pode rap. Essas observações eventualmente levaram Rick Ross a ameaçar verbalmente Kreayshawn e seu empresário Chioke “Stretch” McCoy entourage durante o MTV Video Music Awards 2011. Ela foi nomeada para o MTV Video Music Award de Melhor Artista Novo, mas perdeu a categoria para Tyler, o Criador. Ela também organizou o evento Tapete Vermelho. Na mesma noite, fotos dela mesma nua foram divulgadas através do Twitter, sendo pirateadas. Ela disse que as fotos foram tiradas quando era menor.
In July 2011, Kreayshawn’s first physical release, Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1, came out on cassette tape via Clan Destine Records. Produzido por Nattymari com características de V-Nasty e Yung Hawaii Slim, entre outros, o lançamento foi limitado a 100 cópias e comemorou a cultura de Memphis de rap obscuro, underground distribuído via fita. Lado a da fita está disponível gratuitamente online através da Empresa de roupas Mishka NYC, enquanto o lado instrumental B é exclusivo da fita. Em 2012, Kreayshawn foi nomeado para o O Music Awards.
Kreayshawn debut álbum de estúdio, Somethin ‘ Bout Kreay, foi lançado para download digital em 14 de setembro de 2012 pela Columbia Records nos Estados Unidos. Foi lançado em CD em outros lugares em 25 de setembro de 2012. Os singles, “Breakfast”, com 2 Chainz, e ” Go Hard (La.La.La)”, precedido do álbum. Um videoclipe foi lançado para “Blasé Blasé” exclusivamente através da HungerTV.
em 2013 “Left Ey3” foi incluído na trilha sonora do Heat, estrelado por Melissa McCarthy e Sandra Bullock, dirigido por Paul Feig.Em um de seus vídeos no YouTube, Kreayshawn afirmou que ela está trabalhando em um EP. Em 15 de fevereiro, Kreayshawn Vlog se reuniu na filmagem de sua nova linha de jóias, juntamente com a aparição em um novo vídeo musical com Bukkweatbill para sua canção “Pipe Down”. Kreayshawn anunciou em um vlog lançado em 22 de fevereiro de 2014 que ela gravou várias músicas que podem estar em seu próximo EP. Ela também anunciou que tinha um interesse em obter uma equipe de produção juntos e para começar a dirigir novamente, juntamente com fazer uma bobina. No mesmo vlog, ela também disse que tinha sido assinada de sua gravadora depois de ter tido seu primeiro filho.
em 24 de julho, Kreayshawn lançou uma coleção de chokers chamado “Hella Cute”. Kreayshawn tem sido a diretora criativa da OK 1984 desde o lançamento de sua primeira coleção.Ela também lançou uma nova canção, “Pizza Song”. Ao responder a um fã no Twitter, Kreayshawn afirmou que ela estava trabalhando em música e esperava ter algo para fora até o final de 2014.Em 22 de outubro de 2014, Kreayshawn anunciou em sua página no Facebook que tinha criado um podcast, perdido em Thot. Possui Kreayshawn e Chippy sem parar. Lost in Thot foi liberado em SoundCloud e Stitcher até Chippy ser deportado para o Canadá.
Kreayshawn é atualmente o anfitrião de” Kreaydio ” na estação Cut na Rádio Dash, que ela simultaneamente corre em Periscópio.
em 2 de junho de 2015, Kreayshawn colaborou com a dupla Electro feminina NERVO para seu single “Hey Ricky”. O single também apresenta DEV e Alisa Ueno.
