Kreayshawn występował w hip-hopowej grupie The White Girl Mob (WGM). W skład grupy wchodziły jej przyjaciółki V-Nasty i Lil Debbie. The White Girl Mob, po wielu sporach, rozwiązał się w 2012 roku. Jednak cała ekipa White Girl Mob pojawia się w teledysku Kreayshawna ” Go Hard (La.La.La)”.
w 2010 roku Kreayshawn wydała swój pierwszy mixtape, Kittys X Choppas, a także swój pierwszy teledysk do piosenki ” Bumpin Bumpin.”16 maja 2011 roku wydała teledysk do singla „Gucci Gucci”, który w ciągu pierwszych trzech tygodni wygenerował prawie trzy miliony wyświetleń Na YouTube. „Gucci Gucci”, według Kreayshawna, jest piosenką nakłaniającą ludzi do noszenia własnych stylów i nie ulegania „podstawowym dziwkom”, popularność jej teledysku „Gucci Gucci” przyciągnęła uwagę kilku wytwórni płytowych, a Kreayshawn szybko podpisała kontrakt z Columbia Records. Kierownictwo kreayshawna skontaktowało się z wytwórnią reprezentującą Red Hot Chili Peppers w sprawie wyreżyserowania teledysku do singla zespołu, „The Adventures of Rain Dance Maggie” (z albumu, I ’ m with You). W sierpniu 2011 roku Billboard uplasowała Kreayshawn na 34. miejscu na liście Social 50 za jej obecność w mediach społecznościowych.
Kreayshawn wywołała kontrowersje podczas freestyle ’ u Tinychat, w którym obraziła rapera Ricka Rossa, nazywając go „fake.”Później wycofała swoje wypowiedzi i opisała je jako nieporozumienie; jednak kilka dni po jej oświadczeniu Kreayshawn kontynuował negatywne uwagi na temat masy ciała Rossa, ponownie nazywając go” fałszywym „i stwierdzając, że” nie może rapować.”Te uwagi doprowadziły ostatecznie do tego, że Rick Ross werbalnie groził Kreayshawn i jej menadżerowi Chioke” Stretch ” McCoy entourage podczas gali MTV Video Music Awards 2011. Była nominowana do nagrody MTV Video Music Award dla Najlepszego Nowego Artysty, ale straciła kategorię na rzecz Tylera, twórcy. Była również gospodarzem imprezy „czerwony dywan”. Tej samej nocy jej nagie zdjęcia wyciekły z jej Twittera. Twierdziła, że zdjęcia zostały zrobione, gdy była niepełnoletnia.
w lipcu 2011 roku, pierwsze fizyczne wydanie Kreayshawna, Nattymari presents Kreayshawn and Sortahuman Murder in Memphis Vol 1, ukazało się na kasecie magnetofonowej za pośrednictwem Clan Destine Records. Wyprodukowany przez Nattymari z udziałem m.in. V-Nasty i Yung Hawaii Slim, wydawnictwo zostało limitowane do 100 egzemplarzy i celebrowało kulturę mętnego, podziemnego rapu z Memphis rozpowszechnianą za pośrednictwem taśmy. Strona A taśmy jest dostępna za darmo online za pośrednictwem firmy odzieżowej Mishka NYC, natomiast strona instrumentalna B jest dostępna wyłącznie na taśmie. W 2012 roku Kreayshawn został nominowany do O Music Awards.
debiutancki album studyjny Kreayshawna, Somethin ” Bout Kreay, został wydany w wersji cyfrowej 14 września 2012 roku przez Columbia Records w Stanach Zjednoczonych. Został wydany na CD 25 września 2012 roku. Singli, „Breakfast”, featuring 2 Chainz, oraz ” Go Hard (La.La.La)”, poprzedzając album. Teledysk do utworu „Blasé Blasé” został wydany wyłącznie przez HungerTV.
w 2013 roku „Left Ey3” znalazł się na ścieżce dźwiękowej do filmu The Heat, w rolach głównych Melissa McCarthy i Sandra Bullock, w reżyserii Paula Feiga.
na jednym ze swoich filmów na YouTube, Kreayshawn stwierdziła, że pracuje nad EP. 15 lutego Kreayshawn vlogowała się podczas sesji do nowej linii biżuterii, a także pojawiła się w nowym teledysku z Bukkweatbill do ich piosenki „Pipe Down”. Kreayshawn ogłosiła na vlogu wydanym 22 lutego 2014 roku, że nagrała kilka piosenek, które mogą znaleźć się na jej nadchodzącej EP-ce. Ogłosiła również, że jest zainteresowana zebraniem ekipy produkcyjnej i ponownym reżyserowaniem wraz z kręceniem rolki. W tym samym vlogu powiedziała również, że została wypisana ze swojej wytwórni po tym, jak urodziła pierwsze dziecko.
24 lipca Kreayshawn wydał kolekcję chokerów o nazwie „Hella Cute”. Kreayshawn jest dyrektorem kreatywnym OK 1984 od czasu wydania swojej pierwszej kolekcji.
wydała również nową piosenkę, „Pizza Song”. Odpowiadając fanowi na Twitterze, Kreayshawn stwierdziła, że pracuje nad muzyką i ma nadzieję, że coś wyjdzie pod koniec 2014 roku.
22 października 2014 roku Kreayshawn ogłosiła na swojej stronie na Facebooku, że stworzyła podcast, Lost in Thot. Posiada Kreayshawn i Chippy Nonstop. Lost in Thot został wydany na SoundCloud i Stitcher, dopóki Chippy nie został deportowany do Kanady.
Kreayshawn jest obecnie gospodarzem „Kreaydio” w stacji Cut w radiu Dash, którą jednocześnie transmituje na Peryskopie.
2 czerwca 2015 roku Kreayshawn współpracowała z żeńskim electro duetem NERVO nad singlem „Hey Ricky”. Na singlu występują także DEV i Alisa Ueno.
