Kreayshawn a cântat în grupul hip hop The White Girl Mob (WGM). Grupul a inclus prietenii ei V-Nasty și Lil Debbie. The White Girl Mob, după multe dispute, s-a desființat în 2012. Cu toate acestea, întregul echipaj White Girl Mob apare în videoclipul lui Kreayshawn „Go Hard (La.La.La)”.
în 2010, Kreayshawn a lansat primul ei mixtape, Kittys x Choppas, precum și primul ei videoclip muzical pentru piesa ” Bumpin Bumpin.”Pe 16 mai 2011, a lansat un videoclip muzical pentru single-ul ei „Gucci Gucci”, care a generat aproape trei milioane de vizualizări pe YouTube în primele trei săptămâni. „Gucci Gucci”, potrivit lui Kreayshawn, este o melodie care îi convinge pe oameni să poarte propriile stiluri și să nu cedeze la a fi” cățelele de bază”, popularitatea videoclipului ei” Gucci Gucci ” a atras atenția mai multor case de discuri, iar Kreayshawn a semnat rapid un contract cu Columbia Records. Conducerea lui Kreayshawn a fost contactată de eticheta reprezentând Red Hot Chili Peppers despre regia unui videoclip muzical pentru single-ul trupei, „Aventurile lui Rain Dance Maggie” (de pe album, sunt cu tine). În August 2011, panou clasat Kreayshawn numărul 34 pe graficul lor Social 50 pentru prezența ei pe social media.
Kreayshawn a stârnit controverse în timpul unui stil liber Tinychat, în care l-a insultat pe rapperul Rick Ross numindu-l „fals.”Mai târziu, ea și-a retras declarațiile și a descris-o ca o neînțelegere; cu toate acestea, la câteva zile după declarația ei, Kreayshawn a continuat să facă observații negative despre greutatea corporală a lui Ross, numindu-l din nou „fals” și afirmând că „nu poate rap.”Aceste remarci au dus în cele din urmă la Rick Ross amenințând verbal Kreayshawn și managerul ei chioke „Stretch” McCoy entourage în timpul 2011 MTV Video Music Awards. A fost nominalizată la MTV Video Music Award pentru cel mai bun Artist nou, dar a pierdut categoria în fața lui Tyler, Creatorul. De asemenea, a găzduit evenimentul Red Carpet. În aceeași noapte, poze nud cu ea însăși au fost scurgeri prin intermediul Twitter-ului ei fiind hacked. Ea a susținut că fotografiile au fost făcute când era minoră.
în iulie 2011, prima lansare fizică a lui Kreayshawn, Nattymari prezintă Kreayshawn și uciderea Sortahuman în Memphis Vol 1, a ieșit pe casetă prin Clan Destine Records. Produs de Nattymari cu caracteristici de V-Nasty și Yung Hawaii Slim printre altele, lansarea a fost limitată la 100 de exemplare și a sărbătorit cultura lui Memphis de rap întunecat și subteran distribuit prin bandă. Partea A a benzii este disponibilă gratuit online prin intermediul companiei de îmbrăcăminte Mishka NYC, în timp ce partea instrumentală B este exclusivă pentru bandă. În 2012, Kreayshawn a fost nominalizat la o Music Awards.
albumul de debut al lui Kreayshawn, Somethin’ ‘Bout Kreay, a fost lansat pentru descărcare digitală pe 14 septembrie 2012 de Columbia Records în Statele Unite. A fost lansat pe CD în altă parte pe 25 septembrie 2012. Single-urile, „Breakfast”, cu 2 Chainz și ” Go Hard (La.La.La)”, a precedat albumul. Un videoclip muzical a fost lansat pentru „Blas circulat Blas” exclusiv prin HungerTV.
în 2013, „Left Ey3” a fost inclus pe coloana sonoră a filmului The Heat, cu Melissa McCarthy și Sandra Bullock, în regia lui Paul Feig.
pe unul dintre videoclipurile sale de pe YouTube, Kreayshawn a declarat că lucrează la un EP. Pe 15 februarie, Kreayshawn s-a vlogged la filmare pentru noua ei linie de bijuterii, împreună cu apariția într-un nou videoclip muzical cu Bukkweatbill pentru piesa lor „Pipe Down”. Kreayshawn a anunțat într-un vlog lansat pe 22 februarie 2014 că a înregistrat mai multe melodii care ar putea fi pe viitorul ei EP. Ea a anunțat, de asemenea, că are un interes să reunească o echipă de producție și să înceapă să regizeze din nou împreună cu realizarea unui tambur. În același vlog, ea a mai spus că a fost nesemnată de pe eticheta ei după ce a avut primul copil.
pe 24 iulie, Kreayshawn a lansat o colecție de chokers numită „Hella Cute”. Kreayshawn a fost directorul creativ al OK 1984 de la lansarea primei sale colecții.
ea a lansat, de asemenea, un nou cântec, „Pizza Song”. Când a răspuns unui fan pe Twitter, Kreayshawn a declarat că lucrează la muzică și speră să aibă ceva până la sfârșitul anului 2014.
pe 22 octombrie 2014, Kreayshawn a anunțat pe pagina ei de Facebook că a creat un podcast, Lost in Thot. Acesta dispune de Kreayshawn și Chippy Non-Stop. Lost in Thot a fost lansat pe SoundCloud și Stitcher până când Chippy a fost deportat în Canada.
Kreayshawn este în prezent gazda „Kreaydio” de pe stația Cut de pe Dash Radio, pe care o transmite simultan pe Periscope.
pe 2 iunie 2015, Kreayshawn a colaborat cu duo-ul electro feminin NERVO pentru single-ul lor „Hey Ricky”. Single-ul are, de asemenea, DEV și Alisa Ueno.
