1969 was een tremulous year for Traffic. Na een succesvolle tournee in de VS na hun tweede album, verliet Steve Winwood de band voor de kortstondige supergroep Blind Faith. In de tussentijd bracht Island Records het album Last Exit uit, een mengelmoes van overgebleven studioverliezen en live optredens die Traffic in 1968 opnam. Blind Faith nam een uitstekend album op, maar brak kort daarna uit, waardoor Winwood free begon te werken aan een solo-plaat, voorgesteld door island ‘ s manager Chris Blackwell.
het plan was voor Winwood om alle instrumenten te bespelen met behulp van tape overdubbing technieken in de studio. Winwood is een prima multi-instrumentalist die zo ‘ n prestatie zeker kon uitvoeren, maar hij vond het proces moeilijk: “Ik begon te proberen om muziek te maken helemaal op mijn eigen met tape machines en overdubben en zo. Het was een zeer goede manier van schrijven, maar het was een vreemde manier van muziek maken. Het hele ding dat muziek speciaal maakt zijn mensen. Ik kwam op het punt dat ik de inbreng van andere mensen nodig had. Het leek onmenselijk om platen te maken door gewoon te overdubben.”
Steve Winwood begon een beroep op zijn vrienden van het verkeer om hem te helpen in de studio. De eerste die meedeed was Jim Capaldi die hielp met het schrijven van een aantal nummers en drums en percussie tracks bijdroeg. Vervolgens reed man Chris Wood die zijn jazz en folk invloeden bracht, en de drie werkten een paar maanden aan het album. Het werd duidelijk dat het solo album, met de geplande naam Mad Shadows, echt een Traffic record is.